В возрасте 17 лет Майлз не смог поступить в Императорскую Военную Академию, провалив экзамен по физической подготовке. Отправившись в путешествие на Колонию Бета, Майлз, вследствие стечения обстоятельств и собственного авантюризма, ввязался в контрабандную доставку оружия на планету Тау Верде 4 для государства Фелиция, блокированного наёмным флотом адмирала Осера.

Майлз был вынужден выдать себя за адмирала несуществующего «Дендарийского флота» (что было возможно, так как его внешность не позволяла определить его возраст). Играя на трениях в руководстве Осеровского флота и отношениях наёмного флота с нанимателями, Майлз добился развала сил противника, снятия блокады, и в конечном итоге возглавил флот Осера, сделав его реально существующим Дендарийским флотом.

После возвращения домой Майлз, избежав обвинений в подготовке наёмной армии для переворота, был в виде исключения принят в Императорскую Военную Академию. Поступив по окончании Академии на действительную военную службу, Майлз вскоре вынужден был оставить её после инцидента с неповиновением преступному приказу командира. Дальнейшая карьера Майлза Форкосигана проходила в Службе Имперской Безопасности (СБ).

На первом же задании в качестве оперативника СБ Майлз снова столкнулся с Дендарийским флотом, командование которым за время его отсутствия вновь захватил Осер. Восстановив своё командование флотом, Майлз в роли адмирала Нейсмита сыграл ключевую роль в разрешении Верванского кризиса.

После этого шеф СБ Саймон Иллиан принял решение считать Дендарийский флот постоянно действующим секретным подразделением СБ. Основной задачей флота было действовать в интересах Барраярской империи в ситуациях, когда официальное участие барраярских сил невозможно или нежелательно.
Майлз Форкосиган возглавлял Дендарийский флот под именем адмирала Нейсмита в течение 10 лет, выполнив за это время около 30 заданий СБ, подробности многих из которых до сих пор не известны.

Наиболее громким из них стала организация побега из цетагандийского концентрационного лагеря на Дагуле IV свыше 10 000 марилакских военнопленных.